学習内容
TC0053 岡野の化学(53)
TC0054 岡野の化学(54)
3413 プロの時間管理術(途中)
学習時間
8.5時間
今日のまとめ
有機化学2に入りました。
全く化学など分からなかったけれど、テキストに載っていた、縮合重合でできる物質の表の構造式を見た時に、すぐにアミド結合に気付けて少し嬉しかったです。
遅々とした歩みかもしれませんが、確実に進んではいるのだと実感しました。
これからもこのような小さな喜びが増えるよう学習を続けていきたいと思います。
合成樹脂のところで、熱可塑性樹脂と熱硬化性樹脂の違いを確認し、熱硬化性樹脂が一度硬化したら再加熱しても硬いまま変化しない、という事に意外性を感じました。
合成樹脂は熱を加えたら都度柔らかくなるものだと思っていたからです。
熱可塑性樹脂は架橋構造をもたないので、加熱によって加えられたエネルギーによって軟化することができますが、熱硬化性樹脂の場合は、加熱することで架橋反応を起こし硬化させるので 再加熱しても硬化したままです。
また、フェノール樹脂の反応で、反応系が酸性・塩基性かによって初期反応生成物が異なる事にはテキストを読んだだけでは気付けませんでした。
ここに忘れないようまとめておきたいと思います。
ノボラックの合成
☆フェノール樹脂の合成時に用いる触媒の特性(酸触媒か塩基触媒か)により、縮合反応と付加反応のバランスが異なり、得られる中間体の化合物が異なる。
☆酸触媒の場合、ベンゼン環には-電子が豊富に存在するため、酸触媒により変化したホルムアルデヒド+CH₂OHと結合しやすい。
☆フェノールはベンゼン環にオルト-パラ配向性活性化基の水酸基(-OH)を持つため、オルト位またはパラ位にメチロール基(-CH₂OH)が置換する。
☆その置換基が更に酸触媒にて+CH₂に変化して新たなフェノールと縮合し、これを繰り返すことにより固体のノボラック樹脂が生成する。
☆ノボラックはメチロール基が少ないので、縮合反応が付加反応に比べて起こりやすい。
レゾールの合成
☆塩基触媒の場合には、ベンゼン環のn結合が共鳴していること、またオルト位とパラ位の電子密度が微増することなどにより、水素原子Hが電離しやすくなり、 フェノールの-OHが-O-に変化しフェノール水溶液は酸性を示す。
☆フェノキシドイオンが生成され、ホルムアルデヒドとの付加反応が起こり、フェノールのベンゼン環のオルト位、パラ位に複数のメチロール基が置換される。
☆ベンゼン環に-CH₂OHができるが、塩基触媒の場合は-CH₂OHが脱離反応を起こしにくいため、縮合反応もまた起こりにくい。
縮合反応より付加反応の方が起きやすいため、生成物としてはホルムアルデヒドへの反応が多く繰り返され、複数のメチロール基が置換される。
☆結果、複雑な網目状構造になり、比較的低分子量で粘性の高い液体となる。
☆レゾールはメチロール基が多いので、付加反応が縮合反応に比べて起こりやすい。